水坑口原稱大坑口。開埠前,坑口位於今大馬路間,坑水流入維多利亞港內。村民曾經見到有一觀音像逐水飄流,為了確保水源,便在那裡興建一座小小觀音廟來供奉。英軍於1841年1月26日在今天的上環水坑口登陸。因為他們看見可以利用較高的地勢作為防守據點,就是所謂Possession Point(佔領角)。那條街道就是Possession Street(佔領街),當時音譯波些臣街,即今日的水坑口街。不久他們就在該地建成了卑路乍炮台。而後來,炮台被移走後,那片空置的高地就是今日位於水坑口街西荷李活道公園一帶的大笪地。
孫中山其實在革命的時候,曾經在水坑口露面。因為,當時有一間高級的酒樓名叫杏花樓。孫中山與興中會的會員楊衢雲、何啟及德臣西報記者黎德(Thomas H. Reid)秘密商談乙未廣州之役(1895年)事宜,並草擬英文對外宣言。根據計劃,廣州城內由孫中山發號施令,楊衢雲率領黨員在九月初九凌晨潛入廣州碼頭派發槍械,城內外的黨員會一起響應,最後散佈在北江、惠州、潮州、順德等地的黨員會向廣州會合。可是,因為那六百支槍被香港海關發現,所以起義告吹。
(參考:中西區地方掌故、趣談香港街道、中西區文物徑、細說民國創立)
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